小菅刑务所作为内务省直辖的东京集治监(1)，于1879年（明治12年）创建在东京府下的小菅村。
集治监是为了把明治维新后发生的佐贺之乱(2)、神风连之乱(3)、萩之乱(4)、西南战争(5)中被捕的政治犯投入监狱而设置的监舍，也关押终身监禁犯人、有期徒刑犯人、流放犯。但是，因囚犯人数激增，东京集治监无法全部接收，便在1881年以后，将许多犯人转到北海道石狩川沿岸的密林里新设的桦户集治监。
此后，东京集治监从内务省划到司法省的管辖之下，于1922年11月改称为小菅刑务所。翌年9月，由于关东大地震，围着刑务所的砖墙全部倒塌，监舍也倾斜或出现裂痕，失去了作为刑务所的功能。当时让收监的一千二百九十五名重刑犯到荒川的堤防避难，要求出动军队负责警戒以防事故发生。
1929年，在占地六万坪(6)的土地上建造了新设计的办公楼和监舍等建筑。设计新颖，是一个展翅飞翔的巨鸟造型，岗楼建立在形状似鸟头的塔顶上。用钢筋水泥建造的刑务所，破例还有电梯设备，办公楼和监舍用回廊相连，并用若干道铁栅栏门断开。建筑物四周的围墙很高，四个角向内侧弯曲，防止犯人攀爬逃跑，还设立了岗楼，并安排看守端着枪进行警戒。
从宫城转来的佐久间被关押在单人牢房里。他的档案里记录着从青森刑务所越狱的经历和逮捕后曾巧妙打开过为防止他逃跑而戴着的皮手铐，同时还附有在宫城刑务所内拧断过铁制手铐的报告，写着警示事项，要求对他采取最严厉的看管手段。
根据这个警示事项，小菅刑务所先对关押佐久间的牢房进行了讨论，最后采用了特殊的方法。在监舍一端的牢房里放入两名模范犯人，下一个房间关押佐久间，再下面的房间设为空房。假如佐久间为了逃跑企图割断铁栅栏时，听到响声的模范犯人便将此通知看守。隔壁房间设为空房，是因为看守进入那间空房能够隔着墙壁探听佐久间房间里的动静。
如果放任佐久间逃跑，刑务所所长以下相关人员都要受到处罚，还会成为职业生涯中的污点，给前途造成重大影响，尤其是直接相关的看守，最严重的处罚是被免职，即使轻处理也要受到减薪处罚。为了避免出现这些情况，刑务所对佐久间的监控态势要做到万无一失。
挑选执勤成绩最优秀的四名看守进行看管，由担任戒护主任职务的浦田进看守长直接进行指挥。巡查监舍的看守通常每隔十五分钟就要观察牢房内部一次，现在采取平时在牢房外的廊道上配置一名看守面对面监视的办法。同时，浦田也经常去牢房外听取部下的汇报。
给牢房内的服刑人员戴上手铐、脚镣，仅限于能充分预见有逃跑可能或使用暴力的情况。刑务所内部也有人主张给有越狱前科的佐久间戴上手铐，但佐久间入监以来一直安静地端坐着看书，没有理由采取这样的措施。如果强行那样做，是违反监狱法的行为，刑务所所长会被问责。因此，不要说脚镣，就连手铐都没有给佐久间戴。
日本1931年9月18日在中国挑起的战争逐步扩大。英、美两国与日本的关系变得更加紧张。去年9月，由于德军侵占波兰，第二次世界大战爆发。到1940年，丹麦、挪威、荷兰、比利时进入德国的军事统治之下，德国开始进攻法国。6月14日，由于巴黎沦陷，法国向德国投降。日本和德国、意大利缔结三国同盟，更加深了这种紧张的局势。
刑务所内的战时色彩也很浓。狱内的工厂马不停蹄地制造弹药箱、急救箱、木枪、军服、战斗帽、护士服、火药罐、军靴、马具等上缴给陆、海军。同时，全国的刑务所为了弥补因男子出征、入伍或被军需工厂征用造成的劳动力缺乏，大多数犯人都被动员去军事设施处劳动。
1938年6月，根据海军省的要求，有一千二百六十名犯人在靠近网走刑务所的美幌建造的海军机场工地上劳动，完成了机场的建设任务。
海军省对这一成果颇为关注，向司法省要求派遣两千名犯人，于翌年1939年9月去日本的托管领地(7)马里亚纳群岛(8)的提尼安岛，以及马绍尔群岛(9)的沃特杰岛建设机场。
要凑齐两千名犯人并非易事，司法省行刑局(10)一时也难以决断。而且，监狱法规定“犯人在刑务所外劳动，仅限于国内”。所以，海军省的要求，在法律上是不可能被满足的。但是关于这一点，有解释说，如果将靠着岛屿的船只当作犯人的宿舍，将它比作在国内，每天上岸去岛上工地干活的话，不应算作违法，并将此视作战争时期的特例。
行刑局首先向两岛派遣视察员。最令人担忧的是犯人逃跑，不过把岛屿看作是一家刑务所就用不着那么担心了，于是行刑局按司法大臣的命令，决定将这一办法付诸实施。
挑选犯人是个难题。不料从犯人中招募志愿者时，应征者超过规定的人数，达到两千六百六十人。行刑局面对这个意想不到的结果喜出望外，经过审查挑选两千名合格者，冠以“南方赤诚队”的名称组成作业队。
1939年12月8日，行刑局向提尼安岛、沃特杰岛两岛各送去一千人。
将船只当作宿舍只是一个名义，所以在岛内搭建简易监舍，犯人被收押在简易棚里，出工时直接进入机场的建设工地。
看守们最应该提防的是犯人暴动和发生逃亡事故。按最初的计划是每名看守负责看管三名犯人，但因预算等关系，监管率为每名看守负责看管十名犯人。因此为防备出现不测事态，给看守配备了手枪、卡宾枪。但是，工地现场有劳动用的铁锹、丁字镐、铁棒等危险物品，一旦发生骚乱，岛屿就会立即落入犯人手中。这是不言而喻的。
掌控作业队指挥权的看守长偶尔会向他们训示工地是国家事业，在严密监视的同时为了稳定他们的情绪，在给养方面也表示了心意，所以没有出现明显的不祥苗头。
尽管如此，两岛还是发生了三起逃跑事件，尤其是1940年4月15日提尼安岛发生的事故中，造成了两名犯人死亡。
那天上午11点20分时，全体犯人返回监室吃午饭，两名犯人提出有职员托他们去职员宿舍里干活，所以专职看守便让他们离开了监室。
不久，下午的劳动开始，专职看守在下午1点20分时发现不见两人的身影，就到托他们干活的那名职员那里去询问，得知根本就没有那回事，于是向作业队本部报告他们逃跑了。本部立即让全体犯人返回监舍，进行全岛搜索，直到太阳下山后还在查找犯人的踪迹，但一无所获。16日上午8点20分左右，有农民发现他们从家后门偷偷溜进去偷了两个饭团、一个罐头，便向搜索队报告。
追捕过程中，两人爬上山丘斜坡意图逃跑，却被搜索队包围并逼进甘薯地里。在看守部长和看守靠近到二十米距离的位置时，一名犯人拉着了手上的达那炸药(11)，喊回另一名想要逃跑的犯人，两人抱在一起趴在达那炸药上。看守部长和看守吃惊地后退几步时，达那炸药爆炸，一个人的头颅飞越部长的头顶，另一个人的头颅落在看守身后。
两名犯人显然是在去提尼安岛的船上开始亲近起来的，判断两人的逃跑原因是为了一个月前两人劳务地点分开而感到忧伤。同时，从两人自上船以来的活动细节来看，推断自杀是殉情而死。
逃跑事件只发生了三起，但在风土气候与本州截然不同的岛上生活，出现了许多病人。因登革热、痢疾、伤寒等疾病，有四十五名犯人、十名看守死亡，另有五名犯人发生精神错乱，用上吊等手段自杀。
看守中也有很多人精神出现异常被送回本州。犯人们已经习惯了被囚禁的生活，所以对岛上的生活好像也并不感到难熬，但看守们则无法忍受四面被大海包围着的岸上生活，又没有能得以休养的家庭，所以精神出现了异常。他们无一例外地全都沉溺在好像反被十倍于自己的犯人监视的错觉里，被强迫观念所袭扰。
尽管发生了犯人逃跑事件，但工程进展顺利，1941年1月，沃特杰岛、提尼安岛完成了机场建设。
犯人的战时劳动得到进一步强化，但小菅刑务所没有动员一个犯人去建设机场，因为收监的全都是重刑犯，担心他们会逃跑，所以不允许他们去狱外参加劳动。
小菅刑务所的犯人只能在缝制工、木工、皮革工、锻冶工等刑务所内的工厂里，从事军需品的加工、修理工作。而佐久间清太郎作为需要严加看管的犯人，连去工厂劳动都不被允许，只能在单人牢房里度日。
他只有每周两次的洗澡和监规中规定的放风时间——除雨天之外每天十五分钟——会被带到监舍外。每次他也只是面无表情地眨巴着眼睛抬头望着日光，活动活动手脚，做些轻微的运动。
在这期间，看守部长和看守们一起走进监舍内做彻底检查。他们用铁棒仔细地敲打铁栅栏，确认铁栅栏有没有被割断。如果有断口，响声会不一样。以前的越狱案例中，很多犯人会在断口塞进饭粒将缝隙填埋好不让它发出奇怪的声音，看守们会一根根地仔细查看铁栅栏，检查有没有断口。同时，监舍用钢筋水泥加固的墙壁和屋顶也要用棒子敲打，检查有没有异常。接着就连被子的接缝处都要用手探摸一遍，看佐久间有没有把什么东西藏在监舍内。
不久，佐久间一回来就要脱光衣服，被看守从口、耳、鼻一直检查到肛门里面。佐久间顺从地张开嘴，按命令手脚着地趴下。
荒川流经刑务所的门前，荒川的泄水渠堤坝上开始结出霜柱，下起了第一场雪。
监舍里没有取暖设备，寒气逼人。
“很冷吧。”看守长浦田招呼道。
“与青森的刑务所相比好受些，这点冷能挺住。”佐久间回答道。
佐久间过得很平静。浦田甚至怀疑，他被囚禁在小菅刑务所坚固的单人牢房里，难道失去了逃跑的意志？但那种平静的态度也许是为了麻痹看守，浦田督促部下不能放松对佐久间的监控态势。
进入1941年，日美关系变得更加紧张。美国加强对日本的经济压制，采取了禁止向日本输出废钢铁的措施。对此，日本政府派驻美大使野村吉三郎负责修复与美国的外交关系，但无功而返，两国的对峙变得不可调和。
5月下旬，美国总统罗斯福宣布国家进入紧急状态，指责德国的军事行动，暗示将输送军事物资支援英国。这期间，日本外相松冈洋右为了缓和对苏关系而访问苏联，缔结了《日苏中立条约》。紧接着，6月下旬，日本的同盟国德国向苏联宣战，开始入侵苏联境内，国际关系呈现出更加复杂的态势。
美国、英国于7月25日宣布冻结日本在外资产，同时，日军于三天后侵占法属印度支那南部，接着美国禁止向日本输出发动机燃料、航空机润滑油作为报复措施。日、美两国之间的外交虽然还在继续进行交涉，但两国关系日趋恶化，已经失去了修复的希望。
7月16日，第二次近卫文麿内阁总辞职，近卫立即组织第三次内阁，任命检事总长岩村通世为司法大臣。岩村于7月31日将前桥地方法院检事正(12)正木亮提携为统领全国刑务所的行刑局局长。日美交涉举步维艰，9月6日的御前会议上，内阁决定要有“不惜与美英荷一战的决心”。同时，美国国务卿赫尔送来备忘录，内容包括日军必须从中国、法属印度支那全面撤军，这等同于最后通牒。
政府考虑到形势严峻，制定了相应的政策并付诸实施。
在如此紧张的情势中，司法省最重视的是如何处置关押在各刑务所里的犯人。虽然地方上的刑务所用不着操心，但东京的刑务所在情况紧急时必须审时度势地采取相应的措施。
预计到战事一开后美国空军的飞机会来空袭，想到那时首都东京也许会遭到轰炸，假如刑务所因美军的空袭遭到破坏，就一定会发生犯人暴动、集体逃跑的现象。关东大地震时丰多摩刑务所就发生过骚乱，是看守拔剑镇压了狂暴的犯人。另外，巢鸭刑务所也是两千几百名犯人突然发出吼声捣毁墙壁、屋顶等处于集体越狱的状态，看守们拔剑、开枪，最终靠着出动军队才终于将它平息。当时刑务所附近的城镇陷入恐慌，甚至出现了逃难风波。如果遭到空袭，恐怕会引起同样的骚乱，扰乱治安。尤其是只关押重刑犯的小菅刑务所，被视为最危险的地方。
司法省以大臣为主进行了商议，最后决定把关押在小菅刑务所里不服管教的重刑犯分散转到地方上，指定宫城、秋田、网走三家刑务所为接收方。
行刑局局长正木立即将小菅刑务所所长伊江朝睦请到司法省，再用电报把宫城、秋田、网走各刑务所的所长召集到司法省传达这个决定。关于移监日期、方法，正木指示各刑务所与小菅刑务所进行协商。这期间，10月16日第三次近卫文麿内阁总辞职，两天后东条英机内阁成立，战争已经不可避免，所以要加快移送重刑犯。关于向各刑务所移送的囚犯人数的分配，要考虑接收方刑务所的设施。宫城刑务所是陈旧的木造建筑，相比之下，秋田、网走两家刑务所以砖房建筑、配备齐全而闻名。根据行刑局局长正木的指令，秋田、网走两家刑务所关押“有不守法嫌疑”的重刑犯是最理想的，何况长途押解也有出事的危险，因此，有可能越狱、抗命的重刑犯被集中转到秋田刑务所。
转到秋田刑务所的犯人有两百人。关于操作方法，由秋田刑务所和小菅刑务所进行商量。小菅刑务所方面提出包租数节车厢将两百名犯人一次性转移的方案，但秋田刑务所不同意这个方案。秋田刑务所所长中田主税在关东大地震时就在小菅刑务所工作，刑务所遭到破坏后承担过分别将三百名犯人转到千叶刑务所、两百名犯人转到宫城刑务所的任务。但是途中笼罩着不稳定的气氛，在得到军队的支援后才勉强把犯人押解到两家刑务所。正因为当时有过心惊肉跳的经历，所以不能赞同小菅刑务所的方案。中田主张分批转移，小菅刑务所方面也同意这个方案，决定将两百名犯人分十次转移。
移监日期设定三天的间隔，并希望在白天进行，但因为没有合适的列车，所以决定利用晚上8点30分上野发车去秋田的快车。
进入10月下旬，第一批移监的犯人出发了。二十名重刑犯戴着手铐、绑着腰绳分别乘坐带车篷的押送卡车，由二十名看守看押着到达上野站。包租一节车厢，犯人和看守一起上车。通往其他车厢的门全部关闭，佩带手枪的看守站在车厢门前担任警戒。列车于翌晨9点10分到达秋田站。犯人们乘坐秋田刑务所的押送卡车进入刑务所被收监。
接着第二批、第三批出发了，其中还有三年间屡次大胆闯入别人家里作案并向受害人教导防范心理，人称“说教强盗”的长期徒刑犯人。
因抢劫致死罪被判无期徒刑关押的佐久间清太郎也被转到秋田刑务所。他曾在青森刑务所从单人牢房里逃走，又有过两次打开手铐的经历，因此在移监的犯人中是最需要警惕的囚犯。
关于他的移监方法，小菅、秋田两家刑务所经过协商，最后决定这次包括佐久间在内的囚犯人数减少到以前的二分之一，特地由与他接触过的专职看守长浦田进和两名看守跟随。
11月底，佐久间戴着手铐和最后一批移监犯人一起被押送到上野站，乘上客车。他被安排在远离其他犯人的窗边座位上，看守长浦田进坐在他的面前，看守坐在他的边上和斜对面。窗帘放下。列车驶离了上野站。
列车驶过宇都宫站不久，浦田看见佐久间将一只手肘支在窗沿上托着下颌闭着眼睛。浦田瞪大眼睛凝视着。戴着手铐的佐久间是一副按理说不可能做到的姿势。浦田吃惊地看他的手腕，他的一只手垂在膝盖间，手铐居然被打开了。浦田和其他看守一直注视着佐久间，却不知道他什么时候把手铐打开了。浦田深为愕然。
两名看守大惊失色，站起身来，说道：“给他戴上手铐，绑上吧。”
“佐久间，老老实实地让我铐上！”浦田制止看守，说道。
佐久间睁开眼睛，将一只手从窗沿上放下，伸进手铐里。
“我只是手累了才解开一下呀！让看守长先生受累了，我不会给你们添麻烦的。”他说道，把脑袋靠在车壁上，又闭上了眼睛。
浦田重新领悟到佐久间是个具有神秘能力的人。心想，以前他两次打开过手铐，从单人牢房里逃跑，对他来说是完全有可能的。
佐久间不久开始传出呼噜声。浦田他们继续监视着他，片刻也不敢合眼。