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百万的城市，经济发达，文化繁盛，在江南保存了华夏文化之正朔。六朝南京城和罗马城并称为“世界古典文明两大中心”，以建康为代表的南朝文化，在人类历史上产生了极其深远的影响，故而南京在“四大古都”中具有鲜明的特色。
隋唐两代，南京受到北方刻意贬抑，但地理上的优势使这一地区的经济、文化不断发展强大。政区建制在唐代有130年降为润州属县，李白、刘禹锡、杜牧、李商隐等大诗人都在这里生活、游览过。秦淮河
唐亡后，南唐定都金陵，并扩建城邑。北方中国战火不断，而自杨吴始，70多年境内没有发生大的战争。秦淮河两岸集市兴隆，商贾云集。经济繁荣伴随着文化的发达，诗词、书画都开一代之风。
宋元时期的金陵依然保持南唐的城市规模，作为东南地区的经济重镇而闻名。着名的北宋政治家王安石曾3次以宰相之位担任江宁知府，并定居、终老在这里。1129年，宋高宗赵构改江宁府为建康府，作为行都，为江南东路首府。绍兴八年定建康为留都。南宋名将岳飞曾在南郊的牛首山一带大败金兵，并有抗金故垒遗存。
元代时改为集庆路，城内设有东、西织染局，组织丝织品大量生产，专业工匠有6000多户，南京云锦也成为元代皇家御用品，逐渐成为江南地区纺织业中心。
1356年，朱元璋攻占集庆，改为应天府。1368年朱元璋建立明朝，以应天为京师，南京成为中国的政治文化中心，迎来历史上的第二次高峰。明初京师总人口约70万人，是当时中国规模最大、人口最多的城市，也是全世界最大的城市，修造历时达27年的南京明城墙，是世界上第一大城垣。鸡笼山麓的国子监学生多达近万人，还有日本、朝鲜等国的留学生在此学习。
1402年，朱棣发动靖难之役夺建文帝帝位，19年后迁都北平，将南京改为留都，设南京六部等机构。明代中叶，南京城人口达120万，成为当时世界上最大的首都。终明一朝，南京一直是南方乃至全国的政治、经济、文化中心。
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