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后来，复社因其精神领袖张溥的去世而渐趋衰落。夏允彝自开炉灶，成立了新的师生相传的“几社”，诗文酬和，社友们互相以文章道德激励。
夏允彝的仕途很短暂，“真官”只作过福建长乐县令，时间约五年左右。在官期间，他治绩优秀，成为当年由吏部点名表扬的全国政绩突出的七位“优秀”知县之一，并受崇祯皇帝亲自接见。可惜，由于母亲病逝，他只能丁母忧回老家守丧。
崇祯十七年（1644年），明朝灭亡，夏允彝急忙拜谒史可法，商议恢复大计，由于南明弘光政权的迅速崩溃，夏允彝才不获展，在林野乡间仍旧想有所作为。当时清朝在江南的统治还不稳固，义师纷起，明朝残余军事力量散落其间。于是，夏允彝暗中写信给自己从前的学生、明朝江南副总兵吴志葵，商量准备合兵攻取苏州，然后收复杭州，再进兵南京，以图保有明朝江南半壁河山。也就是在那时，年仅十五岁的夏完淳匆匆完婚后，马上和父亲一道加入戎旅军中。可惜，吴志葵无长远谋略，军将多懈怠贰心，苏州城不仅未被攻下，这些残明的乌合之众，也大败四溃。
坏消息一个接一个传来，夏允彝反而变得愈加平静，他决定要自杀殉国。乡人劝他可以趁乱渡海去他曾任地方官的福建，招纳兵马，再图恢复。夏允彝考虑再三，没有同意，怕举事再败以至于蒙羞万世。松江清军主将早闻夏允彝大名，表示只要他出山，一定给大官作。清将还表示，即使夏先生不愿新朝为官，出来见一面也行。夏允彝以“贞妇”自比，明白无误表达了自己不事二朝的决心。
他给好友陈子龙等人写信交待后事，然后平静与家人言别，并特意把未完成的文集《幸存录》交予独子夏完淳手中，叮嘱他毁家饷军，精忠报国，代父完成恢复明朝的志愿。然后，夏学士投松江塘自杀。《明史》上讲他“自投深渊以死”，实乃误记。夏允彝自杀时，其兄、子、妻妾家人，皆肃穆哀恸地立于水滨观视。松塘水浅，只达夏允彝腰身以上，这位大才子生生埋头于水中，呛肺而死，他背部的衣衫都未沾湿，生殉了他的大明朝。
彼情彼景，身为儿子的夏完淳肝胆欲裂，目睹父亲刚烈死状，他也更加坚定了必死报国之心。
至于陈子龙，他与夏允彝乃同年进士，也是当时鼎鼎大名的文学家。本来，陈子龙想与夏允彝同死，但夏允彝以母妻托付于他，他本人又有九十老祖母需要赡养，故而忍死待变，割发为僧隐于乡间。明宗室鲁王监国时，陈子龙暗中接受鲁王的任命，与夏完淳一起策动清朝的松江提督
