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盗匪们相互勾结，就拘捕了他的家属，不论老少都杀掉了。窦建德听到他全家已被杀光，率领他手下的两百人逃跑投靠了高士达，高士达自称东海公，任命窦建德为司兵，后来孙安祖被张金称杀掉，他的几千名士卒又全部投奔窦建德。从此逐渐壮大，队伍发展到一万多人，还是在高鸡泊一带活动，他往往拿出身上的所有财物接济别人，跟士卒一样吃苦耐劳，因此能激发人们为他拼命。
涿州通守郭绚率领一万多人马到高鸡泊讨伐高士达，高士达自己知道智慧谋略不如窦建德，就提升他为军司马，把军权全部交给了他。窦建德初次统领兵众，想建立奇功来显示自己的威严，请高士达守卫军用物资，自己精选强兵七千人抵御郭绚，假装跟高士达闹矛盾而叛离他。高士达又宣扬说窦建德叛逃，还拉出一名俘虏来的女人诈说成窦建德的妻子，当着留守部队的面杀掉。
窦建德假装派人送信给郭绚请求投降，愿意当先头部队，打败高士达来为自己报仇，郭绚相信了，就带领军队跟随窦建德来到长河边界，准备跟他订立盟约，共同设法干掉高士达。郭绚的军队更加松懈而不做防备，窦建德突然攻打他们，大败郭绚，杀死俘获几千人，得到战马一千多匹，郭绚带着几十个人悄悄逃走，派遣部将一直追赶到平原县，斩下他的首级进献给高士达。从此窦建德的权势更加提高。
杨义臣率领一万多人讨伐张金称，在清河打败了他，抓到张金称的士卒都杀掉了，逃散在湖沼中的残兵又集合起来投奔窦建德。杨义臣乘胜进军来到平原县，准备打进高鸡泊里，窦建德对高士达说：“数遍隋朝的所有将领，会打仗的只有杨义臣，刚刚打败张金称，长途跋涉进攻我们，他们的锐气是不可抵挡的，请让我带着军队避开他们，使他们想打又打不到，白白地拖他几个月，等他的将士们疲劳厌倦了，乘机打他个猝不及防，可以夺取大的胜利。如果眼下跟他争高低，只怕您抵挡不住。”高士达不听他的意见，便留下窦建德守卫大本营，自己率领精兵迎战杨义臣，初战取得小小的胜利，就纵情喝酒大摆筵席，产生了轻敌思想。
窦建德得知后说：“东海公还没有打败敌人就自高自大，灾祸过不几天就会来了。隋朝的军队乘胜追击，必然径直打到这里，人心震惊恐惧，我怕守不住了。”于是留下人马守卫军营，自己带领精兵强将一百多人占据险要位置，以防高士达吃败仗。过了五天，杨义臣果然大败高士达，在战场上斩杀了他，乘胜追击，就要围攻窦建德。军营的守兵本来就少，听说高士达已被打败，大家都四散逃
