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考古学家发现西坎尼人在大约公元前8000年的更新世末期留下的洞穴绘画，提供了重要的历史证据。
埃利米人据信来自爱琴海（Aegean Sea）地区，是接下来加入西坎尼人一起居住在西西里的部落。
没有证据显示各部落之间有战争，但当埃利米人定居在岛屿的西北角时，西坎尼人向东迁移。
西凯尔人被认为起源于利古里亚（Liguria），他们在公元前1200年从意大利本土来到西西里，迫使西坎尼人再次迁徙，最终在岛中央定居。
其他定居在西西里的小型意大利部落包括奥松人（Ausones）和莫尔盖特人（Morgetes）。
腓尼基人在岛屿西部的定居点早于希腊殖民者的到来。
大约公元前750年，希腊人开始居住在西西里（古希腊语Σικελ?α—Sikelia），建立了许多重要的定居点。
最重要的殖民地在叙拉古（Syracuse），其他殖民地包括阿格拉卡斯（Akragas）、塞利努斯（Selinunte）、杰拉（Gela）、希梅拉（Himera）和赞克勒（Zancle）。
当地的西坎尼人和西凯尔人相对容易地融入了希腊文化，整个地区也因此成为大希腊的一部分，与意大利半岛南部的沿海地区一起成为希腊殖民地。
西西里的土壤十分肥沃，橄榄和葡萄藤的成功引入促进了利润丰厚的贸易。
希腊文化的影响显着，尤其是希腊宗教，殖民者在西西里建造了许多神庙，包括阿格里真托神庙谷（Valley of the Temples at Agrigento）中的几座神庙。
岛上的政治与希腊的政治紧密相连，叙拉古（Syracuse）成为雅典人的目标，他们在伯罗奔尼撒战争期间展开了西西里远征（Sicilian Expedition，公元前415—413年）。
叙拉古获得了斯巴达和科林斯的盟友，因此击败了雅典的远征军。
胜利者摧毁了雅典军队及其舰队，大多数幸存者被卖为奴隶。
希腊的叙拉古控制着西西里的东部，而迦太基则控制着西部。
这两个文化开始冲突，导致了希腊—布匿战争（Greek-Punic wars，公元前580年至前265年）。
公元前262年，希腊诸邦开始与罗马共和国和解，而罗马希望将西西里并入其
