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，单于降曹，高干退保并州，对袁氏来说可谓断己一臂，在东线二袁也连战败退，于公元203年失陷黎阳，退保邺城，战线被迫往己方腹地收缩。高干于此役并无表现，建安九年曹操拔邺，高干以并州降，依然担任并州刺史。
公元205年8月，曹操北征三郡乌桓，高干以为自己的机会来了，遂孤注一掷，执上党太守，举兵守壶关口，其实从机会来说，建安十二年曹操出塞远征那一次会好的多，只是高干已经永远没法去证实了。执上党太守有两个可能，一是上党太守是高干原本设置的，只是叛曹后，不愿再跟着高干反曹。二是曹操在高干投降后，设置新的太守，挟制高干。从《杜畿传》“上党诸县杀长吏”来看，第二种可能性大。换言之，高干以并州降曹，曹操便立即更置太守、郡县、长吏，对高干猜疑甚重。而高干能在短时间兵变，控制壶关，说明他素有准备，也是多年经营并州的成果。呼厨泉自平阳之战大败而归，名义上归附曹操，畏惧曹操强大的实力，自然不肯再跟高干等反曹残余有所牵连，拒绝了高干的请求。不过他还算仁厚，没把高干捕获送给曹操领功。
求援不成，高干入河东郡濩泽，会张白骑河东东垣，与卫固、范先等河东势力响应，当时上党犹在，弘农反曹势力也劫持曹操所置的太守，高干还可放手一搏。而杜畿与卫固等公开决裂，赴张辟拒守，数十天得到四千余兵。高干与卫固、张晟等联兵一同进攻杜畿，不下，只好略河东诸县，无所得。此时张既西征马腾等凉州兵，加上钟繇等兵，既合。钟繇率诸将与高干等战，高干再次败在钟繇之手，卫固等伏诛。高干此时进退失据，只能南下荆州，投靠刘表。上洛都尉王琰获高干，捕斩之。这里还余一个插曲，典略曰：上洛都尉王琰获高干，以功封侯；其妻哭于室，以为琰富贵将更娶妾媵而夺己爱故也。得高干的头颅，封候，享受富贵，说明高干在曹操心里的重要性。
陈留高干，有着良好的家族遗传，拥有高贵的名声，才志弘邈，文武秀出。于河北呼高柔，辅助袁氏，显其亲情；袁绍败于官渡，冀州郡县多叛，而并州屹然不动，显其才干；招纳游士，善遇贤才，显其风度；于汉末割据一州，在袁氏没落之际，敢于太行山脉傲然起兵，独抗曹操，壶关孤城，抵御强敌，显其风骨。高干虽不及三国一流人物，军事上战辄多败，治理并州亦非十全十美，但是无疑是一位出色的人物，不容肆意贬低和抹黑。
