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上海沿江两岸经营鸦片生意。为了谋生，最初他给一个水果商贩帮忙，在法租界的码头卖梨，有时候也帮码头上的流氓阿飞做些杀人放火的事情。
杜月笙最突出的外貌特征是他那颗硕大的光头和一对儿如同木耳一般竖起来的大耳朵。他的面部疙疙瘩瘩，很不平整，就像一个装满土豆的麻袋——这都是孩提时期挨打留下的伤疤。他的双唇总是绷得很紧，盖住前凸的牙齿，看上去好像是在假笑一般。他的左眼总是不停地眨动，给人一种好色的感觉。他的长衫上总是沾着汤渍。他很适应江边的环境，这里四处都是晃来晃去的坏蛋和拉皮条的地痞流氓，这些人都是闻名上海滩的洪帮中的下层成员。杜月笙跟他们臭味相投，不到15岁便加入了黑帮。
与他关系最亲密的那些朋友都是大老板黄金荣的手下。杜月笙借此得以进入黄金荣戒备森严的宅邸，经常到厨房里帮忙打下手，最终认识了黄大老板非常宠爱的一位小妾。通过她，杜月笙得以觐见黄大老板。黄金荣觉得这家伙脑瓜灵活，是个可造之才，便安排杜月笙为他办事。杜月笙办起事来极为卖力，又肯动脑筋。由于他处事平易近人，为人又慷慨大方，总是真心实意地帮助别人，所以到处都有他的朋友。如果遇到哪个街头小贩因欠当铺老板的钱而引起纠纷，他一定会上前帮助那个小贩，吓唬那个老板一顿。
杜月笙最擅长的就是贩卖鸦片，而这正是黄金荣的主要收入来源。一天，杜月笙向黄金荣提议，可以联合几个对立的帮派，一起操控鸦片市场，挣钱大家分。如此一来，他们可以一起控制中国大部分的鸦片生意，价格可以自己说了算，利润就可以急剧增加。黄金荣让杜月笙具体操办此事，也就是说，只跟一部分黑帮头子谈判，而除掉另一些。青帮的领导人不愿意合作，结果被杜月笙干掉了，杜月笙便成了青帮的新老大。蓝帮头子张啸林为人精明，愿意跟他们合作。于是洪帮、青帮和蓝帮便组成三巨头，他们共同合作，控制了上海黑社会、江浙两省、长江流域以及内地的罂粟种植区。
在公共租界，私贩鸦片的生意多年来一直控制在潮州三合会首领、广州人黄隋手中。杜月笙也“说服了”黄隋一起合作。这样一来，杜月笙的势力就进入了公共租界。此后，他便把租界中的各个三合会组织逐一吞并，融入了青帮。最终，除了深深根植于农村之中的哥老会之外，杜月笙地盘上的所有三合会全都被他吃掉了，杜月笙的身家也开始急剧上升。据估算，其总资产一度曾达到4 000万美元。由于从不缺钱，杜月笙对待各路朋友一向出
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