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手豪阔，即便是陌生人前来求助，只要理由说得过去，他也是来者不拒。民间流传着很多杜月笙的传奇故事，比如资助寡妇、帮助那些倾家荡产的人、赈济孤儿等。他做事恩威并重，很有手段，手下的人都对他言听计从。
他从来没想过取代他的恩人黄金荣的位子。作为爱国革命者的社会活动俱乐部，洪帮继续存在，而青帮则自1910年起专干一些违法犯罪的事。黄金荣仍然是三巨头中的老大，但具体操作上都由杜月笙来指挥。杜月笙成了上海黑社会的幕后操纵者，他的琴弦一拨，整个上海都会随之舞动。大批城市工人，从码头工人、街头苦力到邮局职员和银行出纳，也都在他的掌控之中（邮局工会允许他私拆别人的信件）。只要一有机会，他便会通过威胁恐吓等手段迫使其他公司的董事们屈从于他，从而间接控制这些公司。与此同时，他的手下则在这些公司里组织雇工们成立工会。这一切都是小心翼翼地进行，以便造成工会处于独立状态的假象。但是，无论是工会还是公司的管理层都有名无实，全部听命于杜月笙。
这就是为什么在1921年夏天，当那13位马克思主义者代表聚在望志路那座粉红色外墙的女子学校里开会讨论成立中国共产党时，会有一个可疑的陌生人在大门外窥视。这个探子是黄金荣和杜月笙派来的，他们觉得这些知识分子和他们那几个更为危险的俄国朋友的聚会非常可疑，便派人过来打探情况。俄国十月革命发生后，布尔什维克代表和组织者又在中国出现，对正在不断拓展发展空间的青帮来说是一个直接的挑战。
正如人们料想的那样，杜月笙结交了一些非常惹眼的朋友。在他看来，其中有几位奸诈狡猾的心计跟他不相上下。这些人中有一位女人，其金融运作的手段和暗室密谋的权术可谓超凡绝伦，她的名字叫宋霭龄，跟她不熟的人都称她为孔夫人。
不知有多少个星期日，当霭龄在林乐知博士的监理会教堂做过礼拜之后，这位黑帮老大便会来到位于西爱咸斯路的孔家与她密谈，他的贴身保镖则守护在四周。他们两家的孩子也从小在一起长大。
在孔家草坪上的这种奇怪的聚会把孔家的银行帝国、宋家的名望以及青帮的巨大影响力这三种资源融合到了一起。1916—1940年，他们齐心协力实行了一连串令人目瞪口呆的投资和接管。宋氏家族的基督徒形象（及其受过高等教育的阅历）令外国人为之倾倒，杜月笙的暗中参与则可以迫使那些顽固不从的中国人屈服。如果对方态度不明朗，杜月笙就会给胆敢挑衅的一方送去他
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